В Jailbreak игроки делятся на две команды. Команда красных обозначена как «заключенные», а команда синих — «охрана». Один из членов синей команды обозначен как «командир» и может приказать игрокам красной команды подчиняться командам или инициировать мини-игры для участия в них. Заключенные, которые проигрывают в мини-играх, убиваются, пока не останется только один.

Команда красных (заключенные) находятся в своих камерах, и почти на всех серверах красных ограничивают в оружии до ближнего боя (исключение: лечебная пушка медика). Команда синих (охранники) находятся в комнате под названием «Оружейная комната», в которой размещается несколько больших аптечек и боеприпасов. Красным игрокам не разрешается входить в оружейную, чтобы они не были убиты охранниками. Красные игроки не могут войти в оружейную через основной вход, так как дверь для них просто не откроется. Тем не менее, большинство оружейных имеют «нычки», обычно требующие от заключенных ударов по ней или их знаний о её активации.

На всех картах Jailbreak есть «медичка», где любой, кто входит, будет автоматически восстанавливается здоровье до максимального количества.

В то время как в большинстве раундов Jailbreak заключенные побеждают, выполняя приказы командира, некоторые заключенные пытаются победить, «взбунтовавшись» или убив команду синих. Тем не менее, это часто бывает очень трудно без полной работы команды, так как заключенные ограничиваются до ближнего оружия. Игроки синей команды, тем временем, имеют доступ ко всему своему оружию, а также свободный доступ к оружейной и всем ее преимуществам.

В некоторых случаях будет «фридей». Во время этого, заключенным не нужно слушать охранников или командира, хотя убийства по причине все еще разрешены. Фридеи даются некоторым заключенным или могут быть предоставлены всей красной команде. Свободный день (для себя) — это обычный выбор в последнем желании, хотя они могут произойти, если командир будет убит, и никто из синей команды не возьмёт командира, или когда командир отойдёт от своей клавиатуры.

Некоторые сервера дают синей команде и командиру 100% критических ударов, а некоторые уведомляют весь сервер всякий раз, когда заключенный входит в оружейную или нычку.